20세기의 마지막 해이기도 한 1999년에는 경제위기의 충격을 어느 정도 딛고 일어서 새로운 세기를 맞이하기 위한 다양하고 분주한 움직임이 일기 시작하였다. 재단은 "문화의 시대"라고 일컫는 21세를 맞으며 지난 한 세기를 회고하고 정리하며 새롭게 도약할 수 있는 사업을 기획, 준비하였다. 국내 문학관련 활동지원 강화라는 기조를 유지하되 국제사업을 정상화 또는 활성화하기로 하였다.
<한국 현대문학 100년> 심포지엄을 개최하여 20세기 한국문학을 총 결산하고 새로운 시대의 문학을 가늠하였으며 민족시인 신동엽 30주기를 맞아 ‘4월, 금강, 신동엽’을 주제로 <신동엽 문학제>를 열어 새로운 형식의 작가축제를 선보였다. 경제위기로 1998년 신축적으로 시행했던 국제사업을 정상화하였으며 우수한 외국문학을 균형 있게 수용하고 세계문학과 교류의 장을 넓히기 위해 외국문학 번역지원 사업을 새로이 시작하였다. 문학과 관련한 다양한 교양과 정보를 수록하고 재단 사업의 결과물을 보다 널리 공유하기 위해 문예교양지 《대산문화》를 창간하고 6개월을 기준으로 간행하기로 하였다. 또한 1998년 개최 준비 중 연기한 서울국제문학포럼을 2000년에 개최하기로 하고 김우창 교수를 조직위원장으로 하여 새로이 조직위원회를 구성하고 본격적인 준비에 들어갔다.
<한국 현대문학 100년> 심포지엄은 20세기와 함께 시작되어 발전해온 현대문학 100년의 발자취와 성과를 총체적으로 정리하고 이를 바탕으로 새로운 세기의 지향점을 모색하기 위해 준비되었다. 이 심포지엄은 재단이 개최했던 <한국 현대문학 50년 심포지엄>과 <2000년을 여는 젊은 작가포럼>에 이은 것으로 우리 문학이 지나온 길을 뒤돌아 살펴 새 길을 열고자하는 연속기획을 완결 짓는 의의를 갖는 심포지엄이라는 평가를 받았으며 발표논문과 토론문은 『한국 현대문학 100년』이란 제목으로 민음사에서 발간되었다.
혼돈과 궁핍의 시대인 1960년대 빼어난 서정성을 바탕으로 민족의식과 역사의식을 일깨운 시인 신동엽 30주기를 기념한 문학제 '4월, 금강, 신동엽'은 한 시대를 풍미한 시인의 문학세계를 재조명하고 기리는 것뿐만 아니라 작가축제의 새로운 형식을 제시하였다.
1999년 새롭게 시작한 외국문학 번역지원은 체계적이고 균형 있는 외국문학의 수용과 보급이라는 관점에서 매우 신선한 출발이었다. 상업적으로 널리 알려진 작가나 작품의 중복, 베끼기 출판이 주류를 이루고 문학적 의의가 있어도 상업성이 없거나 난해한 작품은 번역된 경우가 드물었다. 외국문학 번역지원 공고가 나간 후 첫해에 3백10건의 지원신청이 접수되었고 영어권의 『트리스트럼 샌디』 등 10개 어권에 21건을 선정하였다. 재단은 번역자에게 번역비를 지원하고 번역이 끝나면 심의를 거쳐 <대산세계문학총서>로 체계적으로 발간, 보급하고 인세도 별도로 지원하기로 하였다. 외국문학 번역지원은 ▲문학적으로 중요한 작품을 체계적으로 번역, 소개하기 시작한 점 ▲변화하는 한국어에 맞는 좋은 번역을 추진한다는 점 ▲유능한 젊은 인력에게 활동공간을 제공하고 그에 맞는 대우를 해주는데 역점을 두고 있다는 점 등에서 좋은 평가를 얻었다.
국제사업은 정상화되었을 뿐만 아니라 더욱 활성화되었다. 대표적인 중진작가 이청준이 오스트리아 빈대학과 프랑스의 발랑스, 파리 등지에서 작품낭독회, 독자와의 대화, 사인회, 영화상영 등의 행사를 5월에 가졌고 10월에는 프랑스의 유력 시 전문 잡지《포에지(Poésie)》가 전권을 한국시 특집으로 꾸민 것을 계기로 특집호의 책임편집자인 시인 클로드 무샤르(Claude Mouchard) 파리 8대학 교수와 번역자 및 한국 시인들이 참여한 가운데 <한․불 시낭송회>를 아트선재센터에서 개최하였다.
또한 영국과의 문학교류를 위하여 <한․영문학포럼>을 영국문화원과 공동개최하였다. ‘문학에 있어서의 여성’을 주제로 미셸 로버츠, 폴 베일리, 오정희, 김승희 등 양국 작가들이 참가한 가운데 10월 13일과 14일 이틀 간 교보빌딩 대강당에서 열렸다. 1998년 도서구입 지원만 시행했던 해외 한국학 연구지원을 정상화하였는데 지원신청이 97건에 달해 이 사업의 중요성과 위상을 다시금 확인하였다.